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公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏

东晋末年，某大户人家小姐祝英台（乐蒂饰）渴望前往杭城求学，无奈父亲不允，以致英台茶不思饭不想，忧郁成疾。未久，英台想出妙计，假扮郎中阐明小姐病因，终于令父亲点头同意。在求学途中，假扮男装的英台巧遇风流

　　Christy刚被男友阿勇抛弃，她一向以为失恋的女人一如大减价的货品，身价暴跌，这时要尽快觅得男人填补空虚，令身价止跌回升。失恋后，她认识了商人Johnny和速递员明仔。两个男人的背景迥异，令Ch

Pong（汤镇业饰）在泳池认识了美丽可爱的Kathy（夏文汐饰），几次见面之后两人迅速坠入了热恋。而Kathy有个在音像店打工的弟弟Louis（张国荣饰）则邂逅了Tomato（叶童饰），两人也成了一对